Бывшая тропа индейцев Канарси, первая улица в Соединенных Штатах, которая стала носить название "highway" - первое упоминание о Highway встречается в документе, датированном 4 июня 1654 года. Более поздние документы называют ее The Cross Road, а само название Kings Highway улица получила в честь короля Георга III, того самого, против которого восстали Штаты в 1776 году.

Kings Highway начинается в районе под названием Bensonhurst, с пересечения улиц Bay Parkway и 78th Street. Двухполосная проезжая часть тянется от начала до пересечения с Ocean Avenue, после чего Kings Highway превращается в настоящего транспортного бегемота - восемь полос движения (включая service road). Настоящее шоссе тянется до East 98 Street, по которой проходит надземная линия метро. За 98 Улицей поток машин с Kings Highway отбирают Tapscott Street и Howard Avenue. Затем улица постепенно переходит в Linden Boulevard, затем в Conduit Boulevard, который в свою очередь становится Southern Parkway. Southern Parkway переходит в Sunrise Highway, который тянется до южной оконечности острова Long Island.

Kings Highway в 1900 году. Сравните это же место с фотографией ниже, сделанной в 2001 году.

Изначально Kings Highway была значительно длиннее. Улица начиналась у Fulton Ferry, там где сейчас проходят улицы Old Fulton Street и Furman Street. Отсюда она шла на юго-восток, до маленького датского городка New Amersfort, который в нынешнее время носит название Flatlands. В этом месте она резко заворачивала на запад и входила в другой город Бруклина, New Utrecht, а затем и в Yellow Hook (ныне - Bay Ridge), заканчиваясь у Denyse's Ferry, примерно в районе Shore Road и 79 Street.

Fulton Street между старым паромным причалом и Borough Hall проходит как раз там, где ранее проходила улица Kings Highway. Flatbush Avenue - это выпрямленная версия Kings Highway между Fulton Street и Flatlands.

Восточная часть Flatlands, вернее, та часть Kings Highway, которая там проходит, ранее была совершенно отдельной улицей - Flatlands Neck Road. Она уходила на северо-восток, где упиралась в Hunterfly Road в районе, который теперь называется Brownsville. Мало что осталось от Hunterfly Road, зато Kings Highway проходит там всеми восемью полосами.